接着在1996年,他达成协议,购买了由菲利普·约翰逊(Philip Johnson)为IBM公司设计的宏伟的27层大楼——梅登巷33号(33 Maiden Lane)。1998年,他收购纽约伍尔沃斯大厦并成功改造。最近成功案例要属纽约公园大道酒店,2013年他以6.54亿美元购入,经重新定位后以约10亿美元售出。
威特科夫与中东资本的关联、零外交经验以及爱说粗话的张扬个性,引发了传统外交圈对其能力的质疑,但他一上任即以雷霆手段展现其“交易艺术”外交风格。就职前48小时,威特科夫直接致电以色列总理内塔尼亚胡,据报以强硬措辞要求对方“别管安息日”的规矩,迅速促成一项33名以色列人质交换1500名巴勒斯坦囚犯的协议。此举为他赢得了特朗普“和平的不懈之声”(relentless voice for peace)赞誉。在伊朗核问题上,威特科夫更是展现出强硬姿态,公开宣称“绝不容忍1%的铀浓缩”。