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虽然市场隐隐已相信特朗普大概率将再次入主白宫，但大选从不缺绝地反击的故事，因此关于特朗普输了将何去何从的讨论从未停止。
佩斯法学院宪法学教授Bennett Gershman表示，如果特朗普败北，他将面临严重的法律风险。他不得不承担四起非常严重的法律案件的后果，其中一起案件中他已经被判为重罪犯，而其他几起案件也很容易让他获罪。
Gershman认为这种后果让特朗普坐立难安，也因此让他在大选上不遗余力。假设特朗普胜选，作为总统他可以推翻所有针对他的联邦刑事案件，在任职期间免于被起诉。此外，在特朗普离任后，他也将享有免于被诉的豁免权。
从这一角度来看，特朗普晚年生活是舒服地躺在他佛罗里达州大别墅里度过，还是倒霉地在牢房里苟且，将完全取决于他能不能赢得2024年美国总统大选的胜利。
输了就坐牢？特朗普是美国史上第一位以重罪犯之身参与大选的总统候选人，也可能成为美国历史上第一位背有刑事犯罪指控的总统。
围绕特朗普的目前有四桩刑事案件，但这些案件都已经为大选让路，处于暂停审理的阶段。Gershman认为，无论特朗普是否当选总统，有一件事相对确定，即他就算入狱也将需要再等一段时间。
如果特朗普胜选的话，接下来的上诉或判决都需要等到他卸任总统之后才能继续进行。且特朗普早已扬言将更换美国司法部长，从而撤销部分指控，这让他的法律风险大大降低。
但如果败选，斯坦福宪法中心研究员Matthew Seligman认为，鉴于1月6日案件对特朗普的指控十分严重，且证据确凿，特朗普可能在上诉期间就被拘留。他还推测，特朗普最早可能将在明年年底被拘捕入狱。
入监之外还要破财不过，特朗普也有避免入狱的办法，其中之一是寻求认罪协议，以承认有罪换取不入狱的条件。
另一种可能是，特朗普虽被判入狱，但可以在家中服刑，但在美国前首席缓刑官Chris Maloney看来，这种处罚看起来很轻松，但对放荡不羁爱自由的特朗普来说，在一段时间后就会变得难以忍受。
此外，七旬老人特朗普也可以辩称自己年老多病，以避开审判。但Seligman强调，这种情况下特朗普必须病入膏肓，至少是中风的程度，才能满足避开刑事诉讼的必要丧失行为能力要求。
而除了刑事案件外，特朗普还面临着大大小小的民事诉讼，比如作家E. Jean Carroll诉特朗普性侵犯和诽谤，特朗普目前正在寻求上诉。还有无辜被冤的中央公园五人组也对特朗普提起了诽谤诉讼，因特朗普在一次集会中称他们有罪。
这些民事诉讼案虽不至于让特朗普入狱，但极有可能让特朗普的财富大大缩水。仅Carroll案就意味着近5亿美元的赔偿，而该数字还以每天11.1万美元的速度快速膨胀。
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